Mjestašce slavne pomoračke tradicije čiji su kapetani i pomorci isplovili sva mora svijeta, nastalo je na obali bez prirodne luke. Nema uz njega niti uvalice u koju bi se sklonile barke, a kamoli brodovi pa se zato pružio uz obalu i krasne plaže, najljepše na ovomu dijelu Jadrana. U ona slavna doba kad su jedrenjaci Pelješkoga pomorskog društva plovili po svim morima svijeta nije im ni trebala, njihovi home portovi bile su najveće luke svijeta. A da bi i tu mogli pristati, izgradila je Austrija 160 metara dugačak mul, a za barke domaćih udruga „Peliška jedra“ lučicu uz njega tamo krajem sedamdesetih godina prošlog stoljeća. To su i danas jedini vezovi u mjestu na sjevernoj obali Pelješca. Ipak, unatoč toj nedostatnoj infrastrukturi morski, jedriličarski i pomorski duh nadvladava i u Orebiću se, barem kad je riječ o njegovim starosjediocima, nije mnogo promijenilo. Kapetan je ovdje i danas najcjenjenije zanimanje, pomoraca je mnogo, a more se živi svakoga dana makar će većina onih što u Orebić stižu automobilom mjesto doživjeti kao turističko ili ga se tek prisjetiti po redu za trajekt za Korčulu u kojem su proveli sat ili dva.
A sve je započelo tamo s prijelaza 15. u 16. stoljeće u doba Dubrovačke Republike kad su se prve obitelji iz okolnih, od mora i gusara udaljenih, sela počele spuštati do mora. Priča nam o tom dobu gospođa Vesna Suhori, kustosica i jedina uposlenica Pomorskog muzeja, što sa strašću i ljubavlju brine o zbirki što je marom akademika Cvite Fiskovića, grupe kapetana i entuzijasta i donacijama brojnih orebičkih i peljeških obitelji utemeljena 1957. godine i iz koje se može saznati puno o pomorskoj baštini ovih prostora. Orebić se prvi put spominje 1568. godine, kada na mjestu do tada zvanom Trstenica, počinje gradnja prvih kuća, baš tu nasuprot današnjem muzeju. Makar se i do tada živjelo od mora, s mora su dolazile i opasnosti, osobito od gusara, pa su se naselja gradila podalje od obale, prema masivu Sv. Ilije, na mjestima gdje plodna zemlja prelazi u stijenje. Pomorstvo na Pelješcu dobiva zamah od 1333. godine kad kupnjom poluotok potpada pod Dubrovačku Republiku. Ono je davalo kruh, od njega se moglo živjeti, a kako su u to doba na Pelješcu još vladali kmetski odnosi poticalo ga je i pravilo po kojem su muškarci ukrcajem na jedrenjak postajali slobodni građani. Kroz cijelo razdoblje od 16. do 19. stoljeća mjesto se razvija, uz obalu se grade kamene kapetanske i pomoračke kuće, često prave palače. A gotovo svaka od njih dala je desetke i desetke pomoraca.
